L’acide hyaluronique sur le plan chimique

By | mars 27, 2020

acide hyaluronique

En général, l’acide hyaluronuique  est chimiquement modifié en phase liquide. Comme il est hydrophile, plusieurs réactions sont réalisées en milieu aqueux, également à partir de ses conjugués : cependant, elles dépendent du pH et, par conséquent, nécessitent des conditions acides ou alcalines, qui, si elles sont trop fortes, peuvent déterminer la dégradation de l’AH. D’autres méthodes synthétiques, impliquant l’utilisation de réactifs sensibles à l’hydrolyse, sont réalisées dans des solvants organiques anhydres tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) ou le diméthylformamide (DMF).

Ces approches introduisent nécessairement une étape de préparation pour convertir l’AH natif en sel de tétrabutylammonium , soluble dans le milieu organique ambiant  : cela augmente le temps et le coût de la réaction, ainsi que les risques de fragmentation de la chaîne de l’AH due aux traitements physico-chimiques. En outre, lorsque l’AH modifications est utilisé dans des solvants organiques, des processus final purification plus longs sont nécessaires. La chimie de base et classique qui sous-tend l’éventuel modifications des groupes fonctionnels AH en phase liquide. Comme des dérivés d’AH de haute qualité et pureté sont nécessaires pour développer des produits injectables, des structures implantables, des systèmes d’administration de médicaments et des matrices d’hydrogel 3D encapsulant des cellules vivantes, des techniques pour efficient, modification peu coûteuses et sûres d’AH sont continuellement explorées.

Pour plus d’information sur l’acide hyaluronique visitez ce site web  : https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_hyaluronique

Ainsi, ces dernières années, plusieurs efforts ont été faits pour introduire des réactions en un seul pot qui se déroulent de préférence dans un environnement aqueux, dans des conditions douces et, éventuellement, respectueuses de l’environnement, sans utilisation de catalyseurs et de réactifs toxiques. En outre, des approches alternatives : des méthodes sans solvant, c’est-à-dire des réactions en phase solide, des synthèses simples et chimiosélectives, procédant avec une cinétique rapide dans un environnement aqueux, dans des conditions douces, conduisant à des rendements quantitatifs, sans quantités appréciables de produits secondaires, c’est-à-dire la réaction thiolène, la cycloaddition de Dies-Alder et la cycloaddition azide-alcyne ; la réticulation in situ de l’AH fonctionnalisé par oxydation à l’air ; la photoréticulation de l’AH fonctionnalisé en présence de photosensibilisateurs.

Modification des groupes hydroxyles de l’AH En modifiant les groupes hydroxyles de l’AH, les groupes carboxyles restent inchangés, préservant ainsi la reconnaissance naturelle de l’AH par ses enzymes de dégradation. Au fil des ans, différents dérivés de l’AH (éthers, hémiacétals, esters et carbamates) ont été produits par des réactions qui se produisent entre les groupes hydroxyles polymères et des agents mono- ou bi-fonctionnels. Des époxydes et des bisépoxydes comme le butanediol-diglycidyl éther (BDDE), l’éthylène glycoldiglycidyl éther, le polyglycérol-polyglycidyl éther, l’épichlorhydrine et le 1,2,7,8-diépoxyoctane ont été largement utilisés pour synthétiser des dérivés éthers de l’hyaluronane en solution aqueuse alcaline.

De nombreuses études ont montré que des liaisons hémiacétales peuvent être formées entre les groupes hydroxyles de l’AHet le glutaraldéhyde dans un milieu acétone-eau. Comme le glutaraldéhyde est toxique, une manipulation particulière est nécessaire lors de la réaction et purification du produit final. L’anhydride méthacrylique dans des conditions alcalines.

Pour en savoir plus : https://www.riccardomarsili.fr/medecine-esthetique/injections-acide-hyaluronique

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